Рибоза реакция серебряного зеркала

Углеводы – группа природных органических соединений, химическая структура которых отвечает формуле Cm(H2O)n. Входят в состав всех без исключения живых организмов.

Классификация

Углеводы подразделяются на

    Моносахариды

Моносахариды (греч. monos — единственный + sacchar — сахар) – наиболее распространенная группа углеводов в природе, содержащие в молекулах пять (пентозы) или шесть (гексозы) атомов углерода.

Из наиболее известных представителей к пентозам относятся рибоза и дезоксирибоза, к гексозам – глюкоза и фруктоза.

Олигосахариды (греч. ὀλίγος — немногий) – группа углеводов, в молекулах которых, содержится от 2 до 10 моносахаридных остатков. Если в молекуле содержатся два моносахаридных остатка, ее называют дисахарид.

Наиболее известны следующие дисахариды: сахароза, лактоза, мальтоза. Они являются изомерами, их молекулярная формула одинакова – C12H22O11.

Полисахариды (греч. poly – много) – природные биополимеры, молекулы которых состоят из длинных цепей (десятки, сотни тысяч) моносахаридов.

Например, глюкоза – моносахарид, а крахмал, гликоген и целлюлоза – ее полимерами. Также к полимерам относится хитин, пектин. Формула крахмала, целлюлоза – (C6H10O5)n

Моносахариды

Получение глюкозы возможно несколькими способами:

    Реакция Бутлерова

В присутствии ионов металла, молекулы формальдегида соединяются, образуя различные углеводы, например, глюкозу.

В присутствии кислоты и при нагревании, крахмал (полимер) распадается на мономеры – молекулы глюкозы.

Эту реакцию изобрела природа, для нее существует необыкновенный катализатор – солнечный свет (hν).

По химическому строению глюкоза является пятиатомным альдегидоспиртом, а, значит, для нее характерны реакции и альдегидов, и многоатомных спиртов.

    Реакции по альдегидной группе

Окисление глюкозы идет до глюконовой кислоты. Это можно осуществить с помощью реакций серебряного зеркала, с гидроксидом меди II.

Обратите особое внимание на то, что при написании формулы аммиачного раствора в полном виде будет правильнее указать в продуктах не кислоту, а соль – глюконат аммония. Это связано с тем, что аммиак, обладающий основными свойствами, реагирует с глюконовой кислотой с образованием соли.

Восстановление глюкозы возможно до шестиатомного спирта сорбита (глюцита), применяемого в пищевой промышленности в качестве сахарозаменителя. На вкус сорбит менее приятен, менее сладок, чем сахар.

Глюкоза содержит пять гидроксогрупп, является многоатомным спиртом. Она вступает в качественную реакцию для многоатомных спиртов – со свежеприготовленных гидроксидом меди II.

В результате такой реакции образуется характерное голубое окрашивание раствора.

Возможны несколько вариантов брожения глюкозы: спиртовое, молочнокислое, маслянокислое. Эти виды брожения имеют большое практическое значение и характерны для многих живых организмов, в частности бактерий.

Читайте также:  Счетчик на логических элементах

Фруктоза является изомером глюкозы. В отличие от нее не вступает в реакции окисления – она является кетоспиртом, а кетоны окислению до кислот не подвергаются.

Для нее характерна качественная реакция как многоатомного спирта – со свежеприготовленных гидроксидом меди II. В реакцию серебряного зеркала фруктоза не вступает.

Применяется фруктоза как сахарозаменитель. Она в 3 раза слаще глюкозы и в 1,5 раза слаще сахарозы.

Дисахариды

Как уже было сказано ранее, наиболее известные дисахариды: сахароза, лактоза и мальтоза – имеют одну и ту же формулу – C12H22O11.

При их гидролизе получаются различные моносахариды.

Полисахариды

Из множества реакций, более всего мне хотелось бы выделить гидролиз крахмала. В результате образуется глюкоза.

©Беллевич Юрий Сергеевич

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Решение:

В реакцию окисления (реакция «серебряного зеркала») вступает открытая форма D-рибозы, при этом окисление идет по альдегидной группе с образованием альдоновой кислоты:

D-рибоза D-рибоновая кислота

Название кислоты – замена альд на корень соответствующей монозы, поэтому – рибоновая кислота.

В более жестких условиях, например при взаимодействии с таким окислителем, как азотная кислота, окисление происходит по альдегидной и по первичной гидроксильной группе. В результате образуется аровая (сахарная) кислота:

D-рибоза D-рибоаровая кислота (корень монозы + аровая кислота).

Во взаимодействие со спиртами вступает циклическая форма углевода. В этой реакции углеводы проявляют свойства многоатомных спиртов. Полуацетальный гидроксил наиболее активен и при взаимодействии со спиртами дает полуацетали, которые в классе углеводов называются гликозидами:

,D-рибофураноза О – метил- , D-рибофуранозид

1. Напишите уравнения образования восстанавливающего и невосстанавливающего дисахарида из двух молекул , D–рибофуранозы. Назовите полученные соединения.

Решение:

Восстанавливающий дисахарид образуется за счет полуацетального гидроксила одной молекулы монозы и любого другого спиртового гидроксила (гликозид-гликозная связь) другой молекулы:

,D-рибофураноза 3( ,D-рибофуранозидо) ,D-рибофураноза

3( ,D-рибофуранозидо) ,D-рибофураноза

В полученном дисахариде остается один свободный полуацетальный гидроксил, за счет которого в водных растворах возможно существование таутомерных форм, т.е. восстанавливающий дисахарид в водном растворе мутаротирует.

Невосстанавливающий дисахарид образуется в результате взаимодействия полуацетальных гидроксилов двух молекул моноз (гликозид-гликозидная связь):

В полученном дисахариде отсутствует полуацетальный гидроксил, поэтому углевод в водном растворе не образует таутомерных форм (не мутаротирует). Такие дисахариды проявляют свойства только многоатомных спирт.

Читайте также:  Лампочка в багажнике рено логан

РАЗДЕЛ 5. АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Амины. Аминокислоты

Литература

1. Иванов, В.Г. Органическая химия: учеб. пособие для вузов / В.Г. Иванов, В.А. Горленко. – М.: Издательский центр «Академия», 2009. -С. 255-262, 426-442, 275-285.

2. Грандберг, И.И. Органическая химия: учеб. для вузов / И.И. Грандберг. – М.: Дрофа, 2002. -С. 314-329, 484-508.

3. Артеменко, А.И. Органическая химия: учеб. для вузов / А.И. Артеменко. – М.: Высшая школа, 2009. -С. 248-251, 274-280, 375-386.

4. Денисов, В.Я. Органическая химия: учеб. для студентов вузов, обучающихся по направлению подготовки и специальности «Химия»/ В.Я. Денисов, Д.Л. Мурышкин, Т.В. Чуйкова. – М.: Высшая школа, 2009, -С. 163-170,329-345, 196-201.

5. Петров, А.А. Органическая химия: учеб. для вузов / А.А. Петров. – С-Пб.: Иван Федоров, 2002. -С. 226-233, 384-396, 286-293.

Основные вопросы по данной теме в достаточном объеме освещены в рекомендуемых учебниках. Однако объем материала по ароматическим аминам выходит за рамки программы по дисциплине, поэтому необходимо отбирать материал в соответствии с программой и методическими рекомендациями. Подробно электронное и пространственное строение аминов, механизмы различных типов реакций рассмотрены в учебнике [4], в учебниках [1-3,5] материал изложен систематично и более кратко. При изучении аминокислот лучше использовать учебники [1,2], где материал представлен в компактной форме.

Амины можно рассматривать как производные аммиака (NH3), в молекуле которого атомы водорода замещены на радикалы алифатического (R-) или ароматического (Ar-) ряда: R–NН2 и Ar–NH2 – первичные амины, (R)2NH и (Ar)2NH – вторичные амины, (R)3N и (Ar)3N – третичные амины.

При изучении аминов следует обратить внимание на номенклатуру. Для данных соединений более характерны названия, построенные по радикально-функциональной, а не по заместительной номенклатуре. Для ароматических аминов широко представлены тривиальные названия, некоторые следует запомнить – анилин, толуидины и т.д.

При изучении строения аминов следует обратить внимание на различия в строении алифатических и ароматических аминов (см. «Электронные эффекты»).

При изучении химических свойств аминов прежде всего следует рассмотреть основные свойства, которые обусловлены свободной парой электронов на атоме азота аминогруппы. Поэтому амины могут реагировать с кислотами, образуя соли аммония, которые неустойчивы, особенно в ароматическом ряду, и способны разлагаться в присутствии гидроксидов металлов:

Основные свойства аминов зависят от количества и природы радикалов.

Необходимо подробно рассмотреть реакции алкилирования, ацилирования, в которых амины проявляют нуклеофильные свойства, причем более выраженные в алифатических аминах.

Читайте также:  Убирающийся стол на кухне

Студенту следует обратить внимание на отношение аминов различных типов к азотистой кислоте, так как эта реакция является характерной для них и дает возможность определять природу амина.

Необходимо рассмотреть характерные для ароматических аминов реакции электрофильного замещения, протекающие по бензольному кольцу.

При изучении способов получения аминов следует обратить внимание на реакции Гофмана и Зимина.

Аминокислоты – гетерофункциональные соединения, в составе которых присутствуют амино – и карбоксильная группы. В водных растворах аминокислоты существуют в виде внутренней соли, образуемой в результате внутримолекулярного взаимодействия обеих функциональных групп.

При изучении аминокислот следует обратить внимание на оптическую изомерию (D, L –конфигурации).

Необходимо запомнить тривиальные названия некоторых аминокислот (глицин, аланин и т.д). При изучении химических свойств кислот следует отметить сходство аминокислот с карбоновыми кислотами (образование солей, сложных эфиров, галогенангидридов), а также с аминами (образование солей, алкилирование, ацилирование, взаимодействие с азотистой кислотой). Необходимо обратить внимание на образование пептидных связей.

При рассмотрении полипептидов более подробно следует рассмотреть белки. Если выделить повторяющееся звено в полипептидной цепи, то таким образом можно определить общую формулу первичной структуры молекулы белка:

Поскольку белки построены из молекул α-аминокислот, то по химическим свойствам они подобныаминокислотам. Белки обладают амфотерными свойствами. Существуют качественные реакции, определяющие особенности в строении молекулы белка. Для белков характерно явление осаждения: обратимое осаждение или высаливание, необратимое осаждение или денатурация.

Контрольные вопросы и упражнения:

1. Среди представленных соединений, формулы которых приведены ниже, укажите амины:

ж) .

Определите первичные, вторичные, третичные амины алифатического и ароматического ряда. Назовите амины.

2. Приведите структурные формулы всех изомерных аминов состава C4H11N. Назовите структурные изомеры.

3. Напишите уравнения реакций соляной кислоты с анилином, метиламином. Назовите полученные соединения. Сравните основные свойства указанных аминов и аммиака

4.Представьте формулы биполярных ионов лизина (α, ε – диаминокапроновая кислота), глицина, аминомалоновой кислоты. Рассмотрите поведение ионов в кислой и щелочной средах.

5. Напишите уравнение образования дипептида из глицина (аминоуксусная кислота). Назовите полученное соединение.

Из предложенного перечня углеводов выберите два, которые дают реакцию «серебряного зеркала».

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ в порядке возрастания.

Реакция серебряного зеркала — это качественная реакция на альдегидную группу, которую содержит рибоза. Так же в данную реакцию вступает мальтоза, с раскрытием одного из циклов.

Оставьте ответ

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *